La création d’un jeu de données pour l’entrainement d’un chatbot repose sur un a priori de connaissance du domaine. En conséquence, cette étape est le plus souvent manuelle, fastidieuse et soumise aux biais. Pour garantir l’efficacité et l’objectivité de l’annotation, nous proposons une méthodologie d’apprentissage actif par annotation de contraintes. Il s’agit d’une approche itérative, reposant sur un algorithme de clustering pour segmenter les données et tirant parti de la connaissance de l’annotateur pour guider le regroupement des questions en une structure d’intentions. Dans cet article, nous étudions les paramètres optimaux de modélisation pour réaliser une segmentation exploitable en un minimum d’annotations, et montrons que cette approche permet d’aboutir à une structure cohérente pour l’entrainement d’un assistant conversationnel.